Narodil se jako Theodor Lewy do rodiny židovského lékaře. Po maturitě studoval medicínu ve Freiburgu, Bonnu a Mnichově. Od dětství inklinoval k literatuře a filozofii. Z obdivu k německému básníkovi, publicistovi, dramatikovi a filozofovi 18. století G. E. Lessingovi přijal příjmení Lessing. Židovský původ a blízkost k myšlenkám sociální demokracie mu ve vilémovském císařském Německu zavíraly dveře v dalším profesním růstu. Teprve roku 1905 si díky sňatku s dívkou z aristokratické rodiny, vzdáleně spřízněné s panovnickým rodem, polepšil. V roce 1908 se habilitoval jako docent na Vysoké škole technické v Hannoveru a začal se věnovat filozofické práci, ovlivněn např. kulturním kriticizmem F. Nietzscheho. Vlastní filozofii označil za aktivizmus, filozofii činu. Proslulost získal knihou Židovská sebenenávist (1930), v níž se pokusil analyzovat, proč někteří Židé inklinují k antisemitským postojům. První světovou válku prožil jako frontový lékař, hrůzy války ho ještě utvrdily v protiválečných a antimilitaristických postojích. Po válce vystupoval proti německým militaristickým kruhům i prezidentovi. Radikálně nacionalističtí studenti Lessingovy přednášky bojkotovali, proto raději opustil univerzitu. Po krátkém pobytu v Praze se přestěhoval do Mariánských Lázní, kde byl na něj 30. 8. 1933 spáchán atentát dvěma henleinovci.